Hvordan ble Obstfelder forfatter?
Allerede i skoleårene i Stavanger hadde han små hefter som han skrev i, både prosa og poesi, og han bidro med tekster i gymnassamfunnets avis. Da han senere kom til Kristiania for å studere, fikk han venner som også var litterært interesserte, av disse kom Vilhelm Krag og Jens Thiis til å stå ham nærmest. De så at Obstfelder hadde talent og oppfordret ham sterkt til å publisere diktene sine. Sine første dikt fikk han på trykk i tidsskriftet Samtiden sommeren 1892, og kort tid etter antok John Grieg i Bergen diktene hans for utgivelse. Da hadde Obstfelder, godt oppmuntret av vennene, bestemt seg for å satse fullt og helt på forfattergjerningen, selv om han visste at det kunne holde hardt å leve av skrivingen alene. Det var en kunstnerisk trang som drev ham, en tid ønsket han også å bli musiker. Debutsamlingen Digte ble utgitt høsten 1893.

Hva tror du var Obstfelders beste leseropplevelse?
Dostojevskijs Forbrytelse og straff ga ham iallfall en flott leseropplevelse, kanskje dette også var en av hans beste? Slik omtalte han boken: «Jeg har også i disse dage læst Raskolnikov. Det har opmuntret mig meget. Når man læser og hører disse russerne, da falder skepsisen, da føler man, at kunsten kan gi noget, at den måske er noget af det fineste af os selv, vi mennesker gir, og ikke alene det – at den er slegtens suk og slegtens bekjendelser og slegternes sang om det liv, de lever, og de følelser de gjennemløber.»

Hvem var hans litterære forbilder?
Det er en utbredt oppfatning at Obstfelder ikke var noen «bøkernes mann». Vennen og litteraturkritikeren Carl Nærup hevdet at Obstfelder ikke leste så mye, og at «han er mere påvirket av sagaen og folkevisen og eventyrene enn av Maeterlinck, mere av Wergeland enn av Walt Whitman». Obstfelder selv skal ha følt seg mest i slekt med de russiske forfatterne, slik som Dostojevskij og Turgenjev, men først og fremst representerte han sin egen litterære retning.

Hvordan arbeidet han?
Obstfelder rakk ikke å publisere mer enn fire forholdsvis små bøker i løpet av sitt korte liv, en femte utkom få måneder etter at han døde. I tillegg fantes både ferdige og uferdige arbeider blant hans etterlatte papirer, likevel er det ingen stor produksjon det alt i alt er snakk om. Underveis i arbeidet med nye tekster lot han ofte andre lese og kommentere. I perioder reiste han mye omkring i Europa, og spesielt opplevde han Paris som et sted han fant arbeidsro. Som så mange andre kunstnere slet han med dårlig økonomi, noe som igjen gjorde at det var vanskelig å konsentrere seg om diktningen.