De to turtelduene festet til klokka 04.00 om natta på en pub ved Miami Beach. Til stede på festen var også en rekke andre kjendiser, inkludert Jennifer Lopez og Chris Rock. Den første dagen i 1999 ble paret observert i Madonnas båt, Baby Pumpkin, sammen med Madonnas datter Lourdes.
Dumpet Bird
Madonna og Bird har tidligere hatt en romantisk forhold, men popartisten dumpet den 28 år gamle skuespilleren fordi han uttalte seg om forholdet deres i pressen. Til Daily News sa Bird at 'Vi har hatt et stormfult forhold, men det er verdt å jobbe med. Jeg har et ansvar i forhold til Lourdes ... og i forhold til Madonna.'
Disse ordene ble for mye for suksessartisten som like etter gjorde det slutt med den 12 år yngre kjæresten. Ifølge Daily Mail var det uttalelsen om datteren Lourdes som falt Madonna tungt for brystet. Nå har de to imidlertid funnet tonen igjen.