En av de utallige klisjeene om Bob Dylan er at Dylan i grunnen er best uten Bob - at talentet hans først virkelig viser sin storhet når låtene blir frigjort fra opphavsmannen. Det er en smånyttig halvsannhet som hvorom allting er bidrar til å gjøre det interessant å høre det motsatte tilfellet - når Bob blir frigjort fra låtskriveren (og musikeren) Dylan.

På «Shadows in the Night» synger han seg  gjennom ti låter fra Frank Sinatras repertoar. Det gir en mulighet til å sammenligne to av de mest ikoniske amerikanske sangerne - men Dylan gjør sitt for at det på mange måter egentlig er det minst interessante med utgivelsen.

Sinatra var en sanger med en spenst og en frasering som tilføyde en helt spesiell smarthet og menneskelighet til all slags materiale, fra det fjollete til det dypfølte. I likhet med mye rytmisk geni er det vrient å peke på akkurat hvor magien inntreffer, hva det egentlig er som gjør det så annerledes. Det er som å forklare en vits. Det å covre Sinatra ender ofte opp med å bli nokså sidrumpa forsøk på å gjenfortelle vitsen. God Sinatra (og merk at «god Sinatra» kunne oppstå stort sett overalt, selv midt i ganske dårlige Sinatrainnspillinger) gir inntrykk av at han i det øyeblikket er den eneste i verden som skjønner akkurat hva han synger om, og at han er villig til å aller nådigst dele hemmeligheten, stor eller liten, med lytteren.