Suksess og fiasko:

- Jeg har gjort mange feil

A Certain Sacrifice (1985):

Madonnas filmdebut. Filmen ble innspilt på begynnelsen av 80-tallet, men ble ikke utgitt før Madonna slo gjennom som popstjerne. Hun forsøkte å stoppe den, men uten hell.

Jakten på Susan (Desperately Seeking Susan, 1985):

Pangstart for Madonna i en søt, liten komedie om identitetsforveksling. Ifølge onde tunger skyldes stjernens suksess at hun spiller seg selv i filmen.

Shanghai Surprise (1986):

Madonnas første stinkbombe. Handlingen ble lagt til 30-åras Kina, og Madonna spilte misjonær på jakt etter en kasse stjålet opium som skulle brukes for å døyve smertene til stakkars, syke kinesere. «Gun causes pain, opium heals pain,» sa Misjonær-Madonna uten snev av overbevisning.

Who's That Girl? (1987):

Madonnas rollefigur hadde en del fellestrekk med Susan - impulsiv, livat og uforutsigbar - men manglet fullstendig sjarm og humor. Nok en bombe for Madonna.

Bloodhounds of Broadway (1989):

Basert på Damon Runyons fortellinger om gangstere, gamblere og showgirls i 20-åras New York. Ingen stor film, men et skritt i riktig retning for Madonna.

Dick Tracy (1990):

Warren Beattys film er basert på den berømte tegneserien. Madonna gjør seg bra som vampete sangerinne/skurk.

A League of Their Own (1992):

Basert på en sann historie om et kvinnebaseball-lag. Madonna gjør seg bra i birolle, verken mer eller mindre.

Skygger og tåke (Shadows and Fog, 1992):

Nok en birolle for Madonna, og nok en innsats som ikke setter spor på noen som helst måte.

Body of Evidence (1993):

Madonna spiller en lettlivet kvinne som blir anklaget for å ha drept sin ektemann. Av kjennere regnet som en av ikonets aller verste.

Dangerous Game (1993):

Mislykket på alle måter. Madonna fikk skylden for det meste som var galt, men så lett er det ikke. Filmen er så godt som kjemisk fri for lyspunkter.

Blue in the Face (1995):

Madonna igjen i birolle, denne gang som syngende telegrambud.

Four Rooms (1995):

Episodisk film, der den ene episoden er verre enn den andre. Madonna er ikke bra, men skiller seg ikke ut fra resten av ensemblet.

Girl 6 (1996):

Madonna i en bitte liten rolle, greit nok utført.

Evita (1996):

Madonnas comeback, ti år etter Susan. Oscar-nominasjon!

The Next Best Thing (2000):

Nei og nei.

MUSIKALDRONNING: Madonna som legenden Evita Peron.
BARE GODE VENNER: Madonna og Rupert Everett i «The Next Best Thing»
FORSKREMT: Madonna i komedien «Who's That Girl?»